O longa se passa na década de 1970 no Reino Unido, e conta a história de Estella, uma menina cheia de personalidade, com um olho excelente para moda, gênio difícil de lidar e que desde cedo não aceita se encaixar em regras sociais que julga serem inúteis.
A trama, de início, não faz menção ao pai de Estella, que ainda criança perdeu sua mãe. Vendo-se desamparada nas ruas de Londres, ela conhece Jasper e Horace, dois meninos também órfãos, que vivem de roubos e furtos. Sem ter outra maneira de sobreviver, ela se junta a eles, mas sem nunca esquecer seu maior sonho, que é se tornar uma grande estilista.
Após um tempo, Estella, já uma jovem moça, consegue emprego numa importante boutique de Londres, propriedade da Baronesa von Hellman, uma das maiores estilistas do país. Ela logo se destaca (em meio a travessuras) e consegue um posto para trabalhar ao lado da estrela maior da empresa. Porém, descobre que a Baronesa não é apenas uma pessoa sem educação e que trata mal seus funcionários, mas também é uma pessoa sem escrúpulos, capaz de acabar com a vida de quem ousar se meter em seu caminho. É aí que o talento para moda de Estella desabrocha e é aí, também, que vemos os primeiros traços de Cruella, a vilã, vir à tona.